明代书画大家董其昌学遍晋、唐、宋、元时期的名家古画，在此基础上自成一派，形成自由超逸、秀雅空灵的艺术风貌，其后又被清代书画大家八大山人、石涛等承袭。可以说，董其昌是位承上启下的书画宗师。书画家之外，董其昌还有一些鲜为人知的经历。

　　因为字丑而发奋习书

　　董其昌的艺术启蒙始于书法。17岁时，他参加松江府的会考，写了一篇自己很得意的八股文，以为一定能夺魁。谁知发榜时，他竟然位居自己的堂侄之后，原因是知府嫌他试卷上的字写得丑。董其昌因此受了刺激，开始发奋练习书法。几年后，他自以为已经学成，十分自负。直到后来他偶然见到王羲之的《官奴帖》真迹才幡然醒悟，认识到自己之前狂妄得可笑，惭愧不已。此后董其昌就一直以古为师。他最初学习唐人颜真卿的《多宝塔帖》；中期改学魏、晋风格，临摹钟繇、王羲之的法帖；后来又在北宋书法家米芾的字中寻找借鉴之处。

　　董其昌50岁前学古模古，这一时期是他的“汲取传统期”；51岁—62岁期间，董其昌迈入了“兼融并蓄风格形成期”，这时他学古更懂变古，复古之下寄托着创新。临米芾《行书天马赋》就是来自于“兼融并蓄风格形成期”的书法作品。米芾的原字尖锐粗犷、锋芒毕露，而董其昌在摹本中，生出了自己独树一帜的风格：他的行书藏着圆滑，不倾不斜，外丰内秀。研究者将董其昌艺术创作的最后两个阶段称为“成熟期”（63岁—72岁）和“人书俱老天真烂漫期”（73岁—82岁）。《临颜真卿书裴将军诗》为董其昌76岁时所作，是其单字最大的书法作品。在这幅书法中，他一改原作楷、行、草各体混书，通篇行草，用笔沉着豪迈、气势撼人。这幅作品足以证明，对于书法创作，董其昌有绝佳的控制力。他不仅能写圆滑的小字，挥笔书写的大字，也有气吞山河之势。

　　圆润之画

　　《山居图》被公认为董其昌现存最早的画作。1585年，31岁的董其昌与挚友陈继儒一同参加了应天府举行的科举考试，双双落败。这是陈继儒第三次科举，一连3次没有中，他毅然决定放弃科考。三年后，陈继儒归隐山林，董其昌画了一幅设色山水《山居图》送给他，并在画中题款：“余尝欲画一丘一壑，可置身其间者。”

　　这幅《山居图》效法柔和，山石造型圆浑，从中能明显看出元代画家黄公望画作的影子。董其昌绘画，正是从学古开始的。22岁时，他开始师法黄公望，从此他在画作中就融入了黄公望的笔法。后来董其昌又学董源、巨然、倪攒等，博取众家所长。其现存最长绘画手卷《赠珂雪山水图卷》，就是以米芾的云山为基调，熔铸董巨、黄公望诸家技法，画出云蒸霞蔚、山色空蒙的江南景致。这幅画作于1626年，彼时72岁的董其昌，个人风格已经十分成熟了。和书法风貌一致，他的画同样清秀淡雅，《赠珂雪山水图卷》中，淡墨一抹而就，墨色清新似春雨，松柏秀丽中透着苍劲。

　　画里画外打太极

　　董其昌虽是承前启后，但与前后辈米芾、黄公望、八大山人等人相比，作品明显多圆润、少锋芒。而这或许可以从他所处的时代背景中找到一些原因。

　　董其昌生活在明代晚期。1589年，也就是他为好友陈继儒画《山居图》的第二年，屡败屡战的董其昌终于中举。一年后，他去北京参加会试，又从4000多人中脱颖而出，高中进士第二名。两年内中举、登科，董其昌之后的仕途一帆风顺。他在万历、泰昌、天启、崇祯四朝为官，还担任过明神宗的皇长子朱常洛的老师。

　　入仕后，曾经极其自负的董其昌学会了收敛锋芒，左右逢源。他通过不断的书信往来，交了很多朋友。在政治领域，董其昌与激烈斗争中的各政治派别，都保持了良好的关系。在艺术领域，他也能放下身段，结交一些艺术风格与他截然相反的人。《明史》评价他“性易和”，更有后世研究者指出，董其昌是一个“精明圆滑的人”。

　　董其昌懂得审时度势，对局势异常敏感，一有风吹草动，就辞官归隐。他第一次入翰林院时，正值明朝历史上长达十余年的“国本之争”，朝廷内部为册立太子一事党争不休，风云诡谲。1599年，董其昌告病回到松江，在家“养病”隐居了21年。第二次出仕是在1620年。皇长子朱常洛即位光宗后，想起了自己的老师董其昌，于是任命他为太常少卿，掌国子司业。可惜光宗不到一年就驾崩了。熹宗继位后，魏忠贤把持朝政，眼看局势大乱，党争不断，不愿蹚浑水的董其昌于1626年再一次退隐。5年后，崇祯已继位，魏忠贤已死，政局逐渐明朗。时年77岁的董其昌“起故官，掌詹事府事”，这是他的第三次出仕。不料过了不久，魏忠贤余孽又掀起了党争，80岁的董其昌告老还乡。

　　亦官亦隐45年，董其昌的这种“风平则仕，浪涌则止”的政治智慧、明哲保身的处世哲学，表现在他的书画里，便流露出“深有藏掩，不主喧扰”的艺术品格。